تاریخچه سوربیتول و نحوه تولید آن

سوربیتول که اولین‌بار در سال ۱۸۷۲ توسط شیمیدان فرانسوی جوزف بویس-بوندران کشف شد، یک الکل قندی است که طبیعتاً در میوه‌ها و سبزیجات وجود دارد. این ترکیب شیمیایی از گروه پلیول‌ها محسوب می‌شود و به دلیل ساختار شیمیایی خاص خود، خواص و کاربردهای منحصربه‌فردی دارد.

سوربیتول در مقایسه با شکر سفید معمولی، حدود ۶۰% شیرینی دارد و دارای کالری کمتری است. این ماده به دلیل تحمل نسبتاً خوب در بدن انسان و تأثیر کمتر بر سطح قند خون، به عنوان جایگزینی‌ایمن و مؤثر برای افراد دیابتی و کسانی که به دنبال کاهش مصرف کالری هستند، شناخته شده است.

سوربیتول به انگلیس Sore-bih-tall تلفظ می شود. ایمنی ربیل توسط مقامات بهداشتی در سراسر جهان، از جمله سازمان بهداشت جهانی، اتحادیه اروپا و کشورهای استرالیا، کانادا و ژاپن بررسی و تأیید شده است. سازمان غذا و داروی آمریکا (FDA) نیز سوربیتول را بی‌خطر می‌داند. در حالی که ایمنی سوربیتول و سایر الکل‌های قندی کاملاً مستند است، برخی از الکل‌های قندی در صورت مصرف زیاد، موجب ناراحتی دستگاه گوارش از جمله گاز، نفخ و اسهال می‌شود. در نتیجه، غذاهایی که حاوی الکل‌های قندی سوربیتول یا مانیتول هستند باید در مورد اثرات ملین احتمالی هشداری روی برچسب آن‌ها داشته باشد.

سوربیتول به اندازه شکر کالری و شیرینی ندارد، اما سهم سوربیتول در سلامتی فراتر از کالری است. مطالعات مربوط به متابولیسم سوربیتول به دهه ۱۹۲۰ بازمی‌گردد، زمانی که محققان آزمایش سوربیتول را به‌عنوان یک جایگزین بالقوه کربوهیدرات در افراد دیابتی آغاز کردند. از آن زمان، فواید الکل‌های قندی و نحوه استفاده بدن از آن‌ها بهتر درک شده است.

خواص شیمیایی و فیزیکی سوربیتول (نام لاتین: Sorbitol، D.sorbitol، Hexitol)

سوربیتول با فرمول مولکولی C6H14O6 و جرم مولی ۱۸۲,۱۷ گرم بر مول است. نقطه‌ ذوب و جوش آن به ترتیب برابر ۹۵ و ۲۹۶ درجه‌ سلیسیوس است. چگالی آن ۱.۴۸۹ گرم بر سانتی‌متر مکعب بوده و فرمول باز آن به فرم زیر است:

CH۲OH-HCOH-HCOH-HCOH-HCOH-CH۲OH

در واقع سوربیتول یک قند الکلی (Sugar alcohol) است که در حالت عادی به صورت پودر کریستالی سفید یافت می‌شود و دارای ۶ الکل با ۶ گروه هیدروکسیل است. این قند الکلی جاذب رطوبت بوده و به آهستگی در بدن انسان متابولیزه می‌شود.

در خصوص مزه‌ آن باید گفت که میزان شیرینی سوربیتول بین ۵۰ تا ۶۰ درجه بوده و میزان شیرینی آن برابر ۵۰ % ساکاروز است.

شربت سوربیتول در برابر حرارت‌های بالا مقاوم بوده و کریستالیزه نمی‌شود. دمای ویسکوزیته‌ شربت آن در غلظت ۷۰ درصدی ماده‌ خشک برابر ۱۸۰MPa.s بوده که در شربت‌های فاقد کریستال حداکثر ویسکوزیته‌ آن به ۲۲۰MPa.s می‌رسد. در حالت پودری نیز دارای فعالیت آبی نسبتا کمی است. نقطه ذوب سوربیتول از ۸۹ تا ۱۰۱ درجه سانتی‌گراد متغیر است.

مایع شربتی آن زلال، کمرنگ با مزه‌ شیرین و فاقد بو و طعم خاصی است. ضریب شکست آن در دمای ۲۰ درجه‌ سلسیوس بین ۴۵۵.۱ تا ۴۶۵.۱ است.

در ساختار این ماده هیچگونه گروه کربونیلی وجود ندارد و بیش از یک گروه هیدروکسیل در آن مشاهده می‌شود، بنابراین سوربیتول را جز خانواده پلی‌ال‌ها تقسیم‌بندی می‌کنند. پروپیلن گلیکول، گلیسیرین و بسیاری از الکل‌های دیگر نیز به دلیل همین خاصیت جز خانواده پلی‌ال‌ها قرار می‌گیرند و شامل حال این تقسیم‌بندی می‌شوند، همچنین به‌عنوان ایزومر مانیتول نیز شناخته می‌شود.

سوربیتول در آب، گلیسیرین، پروپیلن گلیکول به مقدار زیاد و در متانول، اتانول، استیک اسید، فنول و استامید به مقدار کم حل می‌شود. این ماده به جز موارد ذکر شده در اغلب حلال‌های آلی انحلال‌ناپذیر است.

ساختار مولکولی سوربیتول

سوربیتول قابلیت انحلال‌پذیری زیادی در آب دارد و به مقدار اندک نیز در اتانول حل می‌شود. sorbitol با نام‌های دیگری از قبیل گلوسیتول (Glucitol ) و سوربیلاکس ( Sorbilax) نیز شناخته می‌شود.

این ماده دارای چیزی حدود ۶۰ درصد قند و کمتر از ۳۰ درصد کالری است. (۲.۶ کالری در هر گرم که در مقایسه با شکر( چهار کالری در هر گرم ) بسیار ناچیز است. همین امر موجب جایگزینی این ماده با شکر در بعضی محصولات غذایی شده است)، همچنین سمی نبوده و خاصیت اشتعال‌زایی ندارد.

تولید سوربیتول

سوربیتول را به وسیله‌ احیای الکتروشیمیایی تهیه می‌کنند، اما برای ساخت توده‌ سوربیتول، آن را از طریق هیدروژناسیون کاتالیکی گلوکز می‌سازند.

سوربیتول به صورت تجاری از احیای گلوکز حاصل شده و از آنجایی که در بسیاری از میوه‌ها و سبزیجات وجود دارد، از طریق کاهش گلوکز و جابه‌جایی بین گروه کربوکسیل و آلدهید، درصد بالایی از آن در بدن هضم و جذب شده و مابقی دفع می‌شود.

به‌منظور جداسازی سویه مخمری تولیدکننده سوربیتول از محیط کشت حاوی ۴۰ درصد گلوکز و یک درصد عصاره مخمر استفاده می‌شود. پس از شناسایی مخمر با استفاده از تعیین توالی ژنITS ، چگونگی تخمیر و تولید سوربیتول از سوکروز مورد مطالعه قرار می‌گیرد. سوربیتول تولید شده با روش‌های آنالیزی کروماتوگرافی لایه نازک، رنگ‌سنجی و کیت مگازایم مورد مطالعه کیفی و کمی قرار داده داده می‌شود.

سویه مخمری تولید کننده سوربیتول، از گرده گل پنیرک جداسازی و به‌عنوان دبرومایسس هانسنئی شناسایی شد. این سویه مخمری در محیط حاوی ۱۵۰ گرم بر لیتر سوکروز، پس از پنج روز، میزان ۵.۲۳ گرم بر لیتر سوربیتول تولید می‌کند.

این شیرین کننده را می‌توان از واکنش کاهش گلوکز تولید کرد که در طی آن, گروه آلدهید به گروه هیدروکسیل تبدیل می‌شود. این واکنش نیاز به NADH به‌عنوان کاتالیزگر دارد. کاربرد اصلی این ترکیب در تهیه اسید اسکوربیک (ویتامین C) و فعال کننده‌های سطح است. این ماده در صنایع غذایی، دارویی و آرایشی نیز کاربرد دارد. برای تهیه  این ترکیب محلول ۵۰ درصد دکستروز را توسط آب تقطیر شده گرم تهیه می‌کنند.

سپس یک پارت از پودر نیکل کاملا آسیاب شده و ۴ پارت خاک رس را توسط مخلوط کن با محلول مذکور مخلوط و مایع آبکی به دست آمده را به داخل راکتور پیوسته تحت فشار ۱۰۰-۱۲۵ اتمسفر منتقل می‌کنند. گاز هیدروژن متراکم تحت فشار تقریبی ۱۷۵ اتمسفر در داخل راکتور قرار دارد. درجه حرارت واکنش ممکن است بین ۱۲۰-۲۱۰ درجه سانتی‌گراد متغیر باشد. زمان واکنش حدود ۱ تا ۲ دقیقه است. محصول راکتور را به مرحله شست‌وشو انتقال می‌دهند و هیدروژن اضافی جهت فشرده شدن مجدد، دوباره به جریان می‌افتد. مایع آبکی خارج شده از راکتور را فیلتر می‌کنند و کاتالیست جدا شده برای مصرف دوباره مجددا اصلاح و احیا می‌شود.

محلول فیلتر شده را از میان رزین‌های یونی (آنیونی و کاتیونی) عبور می‌دهند تا کاتیون‌ها و آنیون‌های فلزی به ترتیب جذب شوند. محلولی که این چنین به دست می‌آید خالص شده و به‌وسیله کربن فعال رنگبری و مجدد فیلتر می‌کنند. در نهایت محلول به‌دست آمده را توسط یک تبخیر کننده در درجه حرارت ۹۵ درجه سانتی‌گراد تغلیظ کرده و به سوربیتول ۷۰ درصد تبدیل می‌کنند.

سنتز سوربیتول

سوربیتول را می توان از طریق واکنش اکسایش گلوکز سنتز کرد. در این روش گروه آلدهیدی به گروه هیدروکسیل تبدیل می شود. این واکنش در حضور NADH و با استفاده از آلدوز ردوکتاز به‌عنوان کاتالیست انجام می‌شود. واکنش اکسایش گلوکز اولین مرحله از یک واکنش متابولیسمی دو مرحله‌ای به نام مسیر پلی‌اُل است، همچنین از طریق هیدروژن‌زدایی گلوکز نوع d می‌توان سوربیتول نوع d را سنتز کرد. در صورتی که واکنش گلوکز با هیدروژن در آب تحت فشار ۲۰۰ اتمسفر و دمای ۱۲۰ درجه سانتی‌گراد و به مدت ۱ ساعت انجام بپذیرد، بازده واکنش ۱۰۰ درصد خواهد بود.

انتهای پیام